Corso di Laurea in Scienze forestali e ambientali - SFA

Il corso si propone di fornire le conoscenze di base riguardanti struttura, stereochimica e reattività in chimica organica, con particolare attenzione per i gruppi funzionali presenti nelle biomolecole, con l’obiettivo di fornire gli strumenti per la comprensione dei processi biochimici.

 

Gli studenti, al termine del Corso, dovranno essere in grado di attribuire il nome IUPAC ad un composto organico e dal nome risalire alla formula, inclusa l’assegnazione delle configurazioni di stereoisomeri; conoscere le principali caratteristiche strutturali e di reattività dei diversi composti organici in funzione dei gruppi funzionali presenti; conoscere le classi principali delle biomolecole.

 

L'insegnamento consiste di 60 ore di lezioni frontali, per le quali il docente si avvale di slides a disposizione degli studenti. 

A metà del programma, il docente procederà ad un accertamento in itinere, mediante la somministrazione di un test utile allo studente per valutare il proprio grado di apprendimento.

Sono inoltre previste esercitazioni mirate durante l'espletamento del programma di studio.

L'esame finale consiste in una prova scritta articolata in domande riguardanti struttura, nomenclatura e reattività delle principali classi funzionali  e struttura e funzioni delle biomolecole studiate. Ogni domanda viene valutata in 30esimi, il voto finale corrisponde alla media matematica.

 

Sono previste lezioni di tutorato in cui vengono affrontati e risolti esercizi riguardanti tutto il programma svolto a lezione (opzionale; 25 ore).

 

Tutti gli argomenti del programma appartengono all'area delle conoscenze propedeutiche.

1. Introduzione. Configurazione elettronica. Formule di Lewis. Ibridazione sp³, sp², sp. Lunghezza, forza e angoli di legame.
2. Acidi e basi secondo Brønsted e secondo Lewis. Acidi e Basi coniugate; pKa e fattori che la influenzano (elettronegatività, risonanza, dimensione dell’atomo, solvatazione, ibridazione, effetti induttivi, carica, effetti sterici).
3. Introduzione alle reazioni organiche: classificazione in base al tipo e al meccanismo. Diagrammi di reazione. Intermedi di reazione.                                          
4. Idrocarburi. Alcani: nomenclatura, struttura, proprietà fisiche. Isomeria costituzionale, isomeria conformazionale. Reazioni di ossidazione e alogenazione. Cicloalcani: isomeria conformazionale e stereoisomeria cis/trans.
5. Nomenclatura dei composti organici contenenti uno o più gruppi funzionali.                                     
6. Alcheni e alchini: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Stereoisomeria cis/trans, Z/E. Reattività: Addizione elettrofila: meccanismo di reazione, regola di Markovnikov (regioselettività), stabilità dei carbocationi (iperconiugazione); riduzione (idrogenazione); ossidazione (formazione di epossidi, glicoli sin e anti, apertura di glicoli).    
7. Stereoisomeria ottica: centro stereogenico, enantiomeri, diastereomeri. Configurazione di un centro chirale (R o S). Numero massimo di stereoisomeri. Forma meso. Proiezioni di Fisher. Attività ottica destrogira e levogira. Isomeria ottica nei cicloalcani (a 3, 4 e 6 atomi).
8.  Delocalizzazione elettronica. Risonanza nel benzene e nel benzene sostituito. Risonanza in altri sistemi neutri e in sistemi carichi. Strutture e ibrido di risonanza.
9.  Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura. Reattività: sostituzione nucleofila (substrato, nucleofilo, gruppo uscente, prodotto). Meccanismo di reazione: SN2 e SN1 (struttura del substrato, forza del nucleofilo, stabilità del gruppo uscente; stereochimica del prodotto). Reattività degli alogenuri alchilici e degli alcoli: eliminazione. Meccanismo E1 (deidroalogenazione) e E2 (disidratazione acido-catalizzata degli alcoli).   
10.  Alcoli, eteri ed epossidi: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche. Reattività degli alcoli: sostituzione nucleofila e disidratazione. Ossidazione e riduzione. Sintesi di Williamson degli eteri. Epossidi: struttura, nomenclatura, preparazione ed apertura.
11. Ammine: struttura, nomenclatura; basicità; reazioni.
12. Aromaticità: regola di Huckel. Reattività del benzene (effetto dei sostituenti): alogenazione, alchilazione, acilazione, nitrazione, solfonazione.
13. Composti carbonilici: acidi carbossilici e derivati (sali, anidridi, alogenuri, esteri, ammidi, nitrili). Struttura, nomenclatura. Acidità degli acidi carbossilici. Reattività: sostituzione nucleofila acilica; interconversione dei derivati acilici.  Transesterificazione, idrolisi dei nitrili.  
14. Composti carbonilici: aldeidi e chetoni. Struttura, nomenclatura. Reattività: addizione nucleofila. Meccanismo in soluzione neutra (o basica) ed in soluzione acida. Nucleofili al Carbonio (reattivi di Grignard), all’azoto (ammine primarie e secondarie; formazione di immine ed enammine), all’ossigeno (acqua, alcoli; formazione di emiacetali ed acetali). Ossidazione e riduzione. Acidità di idrogeni in alfa al carbonile, tautomeria cheto-enolica. Reazioni di alchilazione in alfa al carbonile: condensazione aldolica e di Claisen. (Idrolisi e decarbossilazione di beta-chetoesteri).
15. Carboidrati: suddivisione, struttura aciclica, serie D, configurazione assoluta, rotazione specifica; aldo-triosi, -tetrosi, -pentosi ed -esosi più comuni. Strutture furanosiche e piranosiche di glucoso e del fruttoso. Mutarotazione. Legame glicosidico. Disaccaridi: maltoso, cellobioso, saccaroso. Polisaccaridi: amido (amiloso e amilopectina), glicogeno, cellulosa.
16. Amminoacidi, peptidi, protidi e acidi nucleici: serie L, amminoacidi essenziali, punto isoelettrico. Legame peptidico. Struttura delle proteine. Acidi nucleici (DNA e RNA): basi azotate, nucleosidi, nucleotidi.
17. Lipidi: classificazione. Gliceridi. Acidi grassi (saturi, insaturi); idrogenazione, irrancidimento. Cere. Saponificazione. Cenni su fosfolipidi e steroidi.

  

J. GORZYNSKI SMITH, Fondamenti di chimica organica, Mc Graw-Hill, 2014, II ed.

B. BOTTA, Chimica organica essenziale, Edi.ermes, 2012.

W. H. BROWN, T. POON, Introduzione alla chimica organica, EdiSES, 2014, V ed.

DAVID KLEIN, Fondamenti di chimica organica, Pearson, 2016; anche e-only.

V. D’AURIA, O. TAGLIALATELA, A. ZAMPELLA: Guida ragionata allo svolgimento di

Esercizi di Chimica Organica, 2013, Loghia, III ed

 

Il corso è equipollente con Chimica organica (3CFU) + Approfondimenti di chimica organica (3 CFU)